Στα εφηβικά του χρόνια βρέθηκε αντιμέτωπος με την αστεγία. Το 2001, σε ηλικία μόλις 19 ετών, ο Greg Daily πέρασε περίπου έξι μήνες κοιμώμενος όπου μπορούσε στη Μινεάπολη. Χωρίς σταθερό εισόδημα και αδυνατώντας να εξασφαλίσει μόνιμη εργασία, δεν είχε τη δυνατότητα να πληρώνει ενοίκιο. Έτσι, ζητούσε από φίλους και γνωστούς να τον φιλοξενήσουν, ακόμη κι αν αυτό σήμαινε να κοιμηθεί σε έναν καναπέ ή…
