Ο Γουίλκενς κέρδισε 1.332 παιχνίδια – τρίτος στη λίστα όλων των εποχών – ως προπονητής των Σόνικς, των Μπλέιζερς, των Καβαλίερς, των Χοκς, των Ράπτορς και των Νικς πριν αποσυρθεί το 2005. Συνολικά ήταν στον πάγκο για 2.487 παιχνίδια, τα περισσότερα στην ιστορία του NBA. Κέρδισε επίσης ένα χρυσό ολυμπιακό μετάλλιο ως προπονητής της ομάδας των ΗΠΑ το 1996.
