Όταν ο Τζον Φιτζέραλντ Κένεντι Τζούνιορ ρωτήθηκε, τον Μάρτιο του 1999, αν σκόπευε να θέσει υποψηφιότητα για δήμαρχος της Νέας Υόρκης, απάντησε: «Μπορώ να φανταστώ τον εαυτό μου ξαπλωμένο σε μια παραλία και μπορώ επίσης να φανταστώ τον εαυτό μου να κατέχει δημόσιο αξίωμα».
Ωστόσο, η πολιτική του καριέρα τελείωσε πριν καν αρχίσει. Μόλις τέσσερις μήνες αργότερα, στις 16 Ιουλίου, ο Τζον-Τζον (όπως ήταν γνωστός από την παιδική του ηλικία) και η σύζυγός του, Κάρολιν Μπεσέτ-Κένεντι, έχασαν τη ζωή τους σε αεροπορικό δυστύχημα στα ανοικτά των ακτών του Martha’s Vineyard,
