Η κλήρωση του Κυπέλλου Κύπρου για την προημιτελική φάση, επεφύλαξε δύο μεγάλα ντέρμπι και δύο αναμετρήσεις με φαβορί για πρόκριση στα ημιτελικά του θεσμού, ωστόσο δημιούργησε και μια νέα ιστορία στον θεσμό του κυπέλλου, αφού δύο από αυτά τα ζευγάρια συναντιούνται για πρώτη φορά στα χρονικά, από ιδρύσεως της Κυπριακής Δημοκρατίας, για την προημιτελική φάση.
Πρόκειται για το ζευγάρι Ανόρθωση-Άρης και το ζευγάρι Ομόνοια-ΑΕΖ. Για το δεύτερο ήταν απολύτως φυσιολογικό, αφού η ομάδα του Ζακακίου κατάφερε για πρώτη φορά στην ιστορία της να προκριθεί σε προημιτελική φάση του κυπέλλου και θα βρει απέναντί της,
