Φημίζεται για τις έξυπνες και ειρωνικές ατάκες του και αυτές ήταν που με τα χρόνια τον ανέβασαν στην πρώτη θέση του άτυπου -ίσως και αχρείαστου- ranking για το ποιος ήταν ο καλύτερος χαρακτήρας των Friends. Στη σειρά, βέβαια, όλοι οι βασικοί χαρακτήρες ήταν αστείοι με τον δικό τους τρόπο. Ο Τζόι ήταν ο εαυτός του, ο Ρος ήταν αδέξιος, η Φοίβη κάπως ιδιαίτερη, η Μόνικα ιδιόρυθμη και η Ρέιτσελ λίγο καλομαθημένη.
Ο Τσάντλερ, όμως, ήταν μία κατηγορία από μόνος του.
