Ο Αλέξανδρος Αλεξανδράκης γεννήθηκε στην Αθήνα στις 8 Μαρτίου 1913. Παρά τις αντιρρήσεις των γονέων του, που τον ήθελαν έμπορο, γράφτηκε στην Ανωτάτη Σχολή Καλών Τεχνών (ΑΣΚΤ) το 1931 και σπούδασε ζωγραφική με δασκάλους τον Σπυρίδωνα Βικάτο και τον Ουμβέρτο Αργυρό και χαρακτική με τον Γιάννη Κεφαλληνό.
Με την έκρηξη του Ελληνοϊταλικού Πολέμου (28 Οκτωβρίου 1940), επιστρατεύτηκε και στάλθηκε στην Ήπειρο, όπου έζησε όλο το έπος των μαχών από την πρώτη γραμμή. Προτού, όμως, αναχωρήσει για το μέτωπο, πήρε μαζί του τα στοιχειώδη σύνεργα του ζωγράφου κι έτσι μπόρεσε να χαράξει με το μολύβι του αληθινά ζωντανά σκίτσα του πολέμου που του χρησίμευσαν αργότερα για να ζωγραφίσει τους γνωστούς πίνακες με σκηνές του ελληνοϊταλικού πολέμου.