Ήταν 29 Αυγούστου του 2009 όταν ο Ιβάν Τρισκόφσκι αγωνίστηκε για πρώτη φορά στην Κύπρο. Και 15 χρόνια μετά, συνεχίζει να κοσμεί τα γήπεδα μας!
Ο Σκοπιανός επιθετικός ήρθε για πρώτη φορά στο νησί μας το Καλοκαίρι του 2009, όταν τον επέλεξε ο Τσέντομιρ Γιανέφσκι για λογαριασμό της ΕΝΠ. Το ντεμπούτο του έγινε στις 29 Αυγούστου, σε εντός έδρας ήττα με 3-0 από τον Απόλλωνα.
Το επόμενο Καλοκαίρι (2010), ο Ιβάν πήρε μεταγραφή στο ΑΠΟΕΛ και στις 15 Ιουλίου έκανε το ντεμπούτο του,