Προβλήματα δημιούργησε στον Ντόναλντ Τραμπ το σχόλιο του κωμικού Τόνι Χίντσκλιφ για το Πουέρτο Ρίκο. Ο κωμικός ήταν μία από τις προσωπικότητες που προλόγησαν τον υποψήφιο πρόεδρο στην προεκλογική συγκέντρωση που πραγματοποίησε στη Νέα Υόρκη.
Συγκεκριμένα, σύμφωνα με το Associated Press, ο κωμικός Tony Hinchcliffe είπε ότι:
«Δεν ξέρω αν το ξέρετε, αλλά υπάρχει κυριολεκτικά ένα πλωτό νησί σκουπιδιών στη μέση του ωκεανού αυτή τη στιγμή. Νομίζω ότι λέγεται Πουέρτο Ρίκο».
Το σετ του Hinchcliffe περιλάμβανε επίσης άσεμνα και ρατσιστικά σχόλια για τους Λατίνους,
